Você não pode alterar a versão da instância instalada, até onde eu saiba, mas você pode instalar uma segunda instância com a edição Dev ou desinstalar a edição Standard, instalar a edição Developer e anexar os bancos de dados do usuário.
Temos um servidor de desenvolvimento que foi inicialmente configurado com o SQL Server 2008 SP2 Standard Edition. É possível atualizar essa edição para o 2008 R2 Developer Edition para que possamos jogar com os recursos extras no Developer Edition?