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O Hyper-V Server 2008 R2 não tem requisitos de licenciamento para si mesmo, você precisa licenciar os sistemas operacionais convidados da mesma forma que o normal. Se não estou enganado, o limite do Hyper-V R2 é de 384 máquinas virtuais por servidor.
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Sim.
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Eu não estou familiarizado com o VirtualBox, mas depois de pesquisar um pouco, acho que a resposta é sim.
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Não, tenho certeza de que não é compatível.
Uma ressalva adicional, provavelmente não importa para você, já que o Linux em geral é bastante leve, mas o Ubuntu não está listado como um dos sistemas operacionais guest suportados, então você não conseguirá carregar os componentes de integração. Os ICs permitem os adaptadores sintéticos de armazenamento NIC e VM, aprimoradores gerais de desempenho. Dito isso, estou executando o Ubuntu como um convidado hyper-v e ele funciona muito bem, é um servidor de teste e não uma produção, mas eu estaria disposto a apostar que ele funcionaria bem em produção.