Parecia que, no final, a melhor abordagem seria inicializar o servidor. Eu estava perdendo muito tempo tentando obter acesso de volta e não estou convencido neste momento que era possível fazer remotamente. Passei umas boas 16 horas tentando crackear ou desabilitar a senha usando vários canais como o console serial ou os sistemas de resgate Windows / Linux e não tive sorte alguma.
Re-imaging meu servidor levou 1 hora e depois passei o resto do dia restaurando backups e instalando software. Se eu tivesse feito isso para começar, eu estaria dormindo agora, então lição aprendida .