"Não consigo entrar" não é muito descritivo. Qual é o erro?
Por que você deu ao usuário uma senha e depois a alterou imediatamente?
A maneira mais fácil de depurá-lo é executar o sftp no modo detalhado:
sftp -vv jesse@remotehost
Você pode não ter um shell válido, você pode ter AllowUsers ou AllowGroups em sshd_config, você pode estar dando a senha errada, você pode ter logins de senha desativados ... e assim por diante. Precisamos de mais algumas informações.