Você usa uma sessão de e-mail fornecida pelo Tomcat ou cria a sessão de e-mail no seu Aplicativo?
Veja aqui como usar uma sessão de email fornecida pelo Tomcat:
Essa é a maneira que você deseja usar uma conexão SMTP no Tomcat.
Se você estiver usando a sessão de email fornecida pelo Tomcat, ela precisará do email e do jar de ativação no caminho de classe do Tomcat. Normalmente isso é obtido colocando esses arquivos jar no diretório tomcat / lib (se você baixar o pacote de tomcat.apache.org)
Eu acho que o problema que você tem é causado pela configuração especial do diretório do Tomcat Ubuntu - eu não sei qual diretório é igual ao diretório tomcat / lib lá. Eu costumo instalar a distribuição original do tomcat.apache.org simplesmente extraindo-a no diretório desejado nas minhas máquinas Ubuntu.