Até onde eu pude dizer, isso é um comportamento projetado. Eu nunca consegui fazer isso continuar. Eu recomendo saltar para um agendador de tarefas melhor (ou seja, visualcron ou similar) ou configurar sua tarefa para ser executada como um serviço.
O Agendador de Tarefas 2.0 é melhor, mas acho que ele ainda morre se o trabalho nunca for bem-sucedido ... Então, se você disser para tentar novamente 100 vezes e não conseguir fazê-lo funcionar, ele não tentará novamente na próxima vez. tempo.