Is this feasible/advisable?
Sim, é, totalmente, e é bastante simples de implementar. Essa é uma das grandes atrações do EC2 (e das ofertas de Infraestrutura como Serviço) - você paga pela hora / recurso em vez de pagar pelo hardware / rede inicial.
We have licenses for the software we want to test with, but are there technical licensing issues with having the software (eg. QuickBooks) run once the image is restore?
A menos que sua licença seja para uma máquina e você não execute duas instâncias da sua AMI de uma vez, você deve estar bem.
Any particular tools / scripts we should be aware of for helping with this? We're experienced on the linux side with EC2, but not on windows.
Não particularmente. Não há nada de estranho em rodar o Windows no EC2 quando comparado à execução do Linux fora dos preços, criando AMIs de instâncias apoiadas por repositórios de instância (você precisa usar chamadas ec2-bundle-instance em vez de ec2-create-image) e as diferenças usuais entre os sistemas operacionais.