Você pode usar ssh usando somente autenticação baseada em chave e, em seguida, editar o arquivo sudoers para não exigir uma senha. Isso eliminará a senha nas duas etapas descritas por você.
Para ver o acesso ssh com base na chave ssh:
ssh-keygen
ssh-copy-id dest-server
E para o arquivo sudoers:
sudo visudo -f /etc/sudoers
#uncomment the following and then add yourself to the sudo group
# %sudo ALL=NOPASSWD: ALL
Melhor seria não exigir nenhuma senha para o sudo apenas para os comandos necessários para automatizar essa função específica. Veja minha resposta aqui para isso.
Referências:
Configurando um usuário sem uma senha
Como você configura o ssh para autenticar usando chaves em vez de um nome de usuário / senha?