Se você puder reproduzir suas sessões que você acha que usam muita memória em um ambiente de desenvolvimento, então o .Net CLR Profiler e seu servidor da Web de desenvolvimento são uma boa maneira de fazer isso. Aqui está uma postagem no blog que descreve o processo de configuração do profiler e extrai dados da sessão InProc a partir dele.
Se você só conseguir extrair os dados da produção, as coisas ficam mais difíceis, mas não impossíveis. Veja capítulo 2 do . Guia de Depuração de Produção do Net Framework - informa como extrair dados de memória dos processos do IIS que você deve ser capaz de analisar.