Se você configurar uma máquina para a qual você está tentando obter solicitações DHCP como um IP estático, será possível efetuar ping da VM para o sistema físico? Ou seja, sua VM pode ver as máquinas que você está tentando responder?
Você está usando rede NAT ou ponte? Normalmente, qualquer coisa, exceto ponte, pode causar algum comportamento instável.