Uma sugestão:
Como você está usando um servidor Windows, talvez queira pesquisar no PowerShell.
Acredito que você tenha uma lista sólida de todas as várias coisas que deseja fazer, portanto, um script do PowerShell para automatizar / coordenar essas coisas seria uma boa opção para sua estratégia.
Minha estimativa é de que, se você nunca usou o PowerShell, provavelmente poderia ter um script de backup / download de base funcionando em aproximadamente 1 dia. E, como é seu próprio roteiro, você pode aprimorar conforme o tempo permitido (para adicionar os sinos e assobios, como excluir backups antigos, etc.)
Infelizmente, não tenho um ponto de partida específico para você, mas o Google provavelmente deve fazer isso.