O problema acabou sendo DLLs não registradas. Especificamente, o suporte de serviço Python fornecido pelo pywin32 requer que DLLs específicas estejam disponíveis para interação com a API do win32. Essas DLLs devem ser instaladas automaticamente ao instalar o pywin32 com:
pip install pypiwin32
Como mencionado em esta resposta de estouro de pilha , a correção correta nesse caso foi executar:
python C:\Python27\Scripts\pywin32_postinstall.py install
Isso resolveu meu problema.