O compartilhamento de arquivos do Windows entre o Windows Server e os clientes será feito de forma clara, sem criptografia. Se esta parte da transferência precisar ser protegida, alguns outros meios precisam ser implementados. Isso pode ser feito com uma VPN entre o Windows Server e os clientes (mas dependendo da topologia de rede) ou com todos os arquivos armazenados no compartilhamento sendo criptografados (por exemplo, por uma solução como a Symantec File Share Encryption ou Winmagic FFE ).
Veja também esta outra pergunta: Acesse o compartilhamento de arquivos do Windows pela Internet e algumas recomendações da Microsoft sobre EFS (Encrypting File System) e Armazenamento Remoto de Arquivos Criptografados Usando SMB Compartilhamentos de arquivos e WebDAV .