Você precisará adicionar a conta de computador para WEBSERV como um login do SQL.
Você pode fazer isso a partir do T-SQL:
CREATE LOGIN [WEBSERV$] FROM WINDOWS;
ou da GUI, criando um login como você normalmente, mas inserindo YOURDOMAIN\WEBSERV$
na caixa de diálogo de pesquisa ao pesquisar a conta do AD.
Depois disso, você pode mapear o usuário para o banco de dados como faria normalmente.
Pode ser desejável criar um usuário do AD para usar como a conta de serviço para a identidade do pool de aplicativos, fornecer uma senha extremamente longa e definir o sinalizador 'A senha nunca expira' na conta. Isso é mais seguro do que conceder acesso à conta do computador, mas isso depende da flexibilidade do seu departamento de TI na política de senhas para contas de serviço.
Usar sua própria conta do AD como conta de serviço é uma má ideia em qualquer caso.