Como Peter disse, isso não é possível em nenhuma versão do IIS atualmente. No entanto, você poderia configurar o nginx como um proxy SSL na frente do IIS e isso faria o que você precisa.
Gostaríamos de usar um certificado SSL do ECDSA; no entanto, precisamos oferecer suporte a uma ampla variedade de dispositivos, incluindo alguns que provavelmente nunca oferecerão suporte a certificados ECDSA. A solução padrão é fazer um fallback para um certificado RSA com base no que o cliente suporta, presumivelmente como previsto em esta resposta . No Linux com o Apache 2.4 é possível , e da mesma forma para Nginx onde a Wikipedia a ligou . Como posso habilitar isso, ECDSA + RSA, no Windows para IIS e OWIN?
A resposta que espero é "Use o Windows Server 2016 e depois o X", mas gostaria de ficar agradavelmente surpreso.
Como Peter disse, isso não é possível em nenhuma versão do IIS atualmente. No entanto, você poderia configurar o nginx como um proxy SSL na frente do IIS e isso faria o que você precisa.
Entendo que nem o 2012 R2 nem o Server 2016 suportam certificados duplos.
Você só pode atribuir um único certificado a uma ligação.
Configure uma segunda ligação e aponte seus dispositivos legados para ela.