Eu não posso garantir a segurança de tal sistema, pois dependerá de uma combinação da segurança do seu servidor com o script automatizado, além de uma configuração segura do Apache, mas não está além da possibilidade de que um poderia ser implantado.
Você precisa configurar hosts virtuais separados com o Server Name Indication (SNI). Você deve ter um host virtual padrão configurado como um pega-tudo e definir o suporte ao Protocolo (atualmente, apenas os protocolos definidos no host virtual padrão são usados para o site inteiro). Outros hosts virtuais podem ser configurados em arquivos de configuração separados, com chaves privadas e certificados separados, talvez em uma base por diretório. Se você estiver em um servidor Unix, poderá usar um único diretório contendo links para os arquivos de configuração para ajudar o Apache a encontrá-los. Você precisará prestar atenção especial às permissões de arquivos e à estrutura de diretórios.