Eu acho que pode ser um problema de perfil de usuário (perfil do Outlook ou perfil do Windows). Tente remover o perfil e veja se isso ajuda (primeiro tente o perfil do Outlook e depois o perfil do Windows para o usuário).
OBSERVAÇÃO : Antes de remover o perfil do Windows, primeiro faça backup dos arquivos (o perfil do Windows contém documentos do usuário, Favoritos e muitos outros itens).
Além disso, convém tentar ver se ele se conectará quando você configurar manualmente o perfil do Outlook para o Usuário1 no Computador21 (em vez de usar a Descoberta Automática).