Se você está tentando fazer o login usando o SSH com a conta root, por padrão, no Ubuntu, ele apenas dirá não como você está experimentando. Se você tiver que permitir acesso root (altamente perigoso), altere 'AllowRootLogin' para sim. Uma abordagem muito melhor seria criar um novo usuário:
$adduser serveradmin
$passwd serveradmin (enter the password for the new account)
Em seguida, você pode adicionar serveradmin ao grupo sudoers, se necessário. Vou deixar isso para outro post.
Boa sorte!