As ramificações para suporte do Windows foram mescladas recentemente na versão mais recente. Meu Gemfile (abaixo) apontando para testar o branch master de ambas as tarefas test-kitchen e kitchen-vagrant para mim. Espero que também funcione para você.
PS: Finalmente assinei após anos de uso e esta é minha primeira resposta: -)
source 'https://rubygems.org'
group :development do
gem "test-kitchen", :git => 'https://github.com/test-kitchen/test-kitchen.git', :branch => 'master'
gem 'kitchen-vagrant', git: 'https://github.com/test-kitchen/kitchen-vagrant.git', :branch => 'master'
gem "berkshelf"
gem "vagrant-wrapper", ">= 2.0"
end