Não é possível através de mecanismos incorporados.
Um pouco de teoria: proteção strong de chave privada solicita entrada somente quando o material de chave privada é acessado.
Um pouco de prática: quando você criptografa / descriptografa arquivos no compartilhamento remoto, o certificado remoto é usado para executar essas operações. Ou seja, o EFS carrega o perfil do usuário em um servidor de hospedagem de compartilhamento de arquivos, carrega o certificado e executa ações (criptografar e descriptografar). E o prompt de diálogo será exposto em um servidor remoto e nunca será exposto a você e ninguém poderá digitar a senha lá.