Eu finalmente encontrei a resposta que estava procurando baixando o pacote PSTools da Microsoft:
A ferramenta PsPing.exe é (eu acho) o mesmo que tcping e eu consegui executar um servidor SSH baseado em Windows na minha caixa atrás do firewall e conectar-me a essa porta 22:
psping -4 -n 100 -h 192.168.123.123:22
Isso me deu uma boa lista de histogramas sobre como minha conexão VPN é ruim:
TCP connect statistics for 192.168.123.123:22:
Sent = 100, Received = 100, Lost = 0 (0% loss),
Minimum = 108.31ms, Maxiumum = 463.88ms, Average = 126.08ms
Latency Count
108.31 87
127.03 9
145.74 0
164.45 1
183.17 0
201.88 0
220.60 0
239.31 0
258.02 0
276.74 0
295.45 0
314.17 1
332.88 0
351.59 0
370.31 0
389.02 0
407.74 1
426.45 0
445.16 0
463.88 1