Há um problema não documentado com ARR / reescrita, em que não é possível mapear subpastas. Eu estou adicionando isso para minha referência e espero que ajude os outros
Uma solução que tentei que parece ser eficaz, é criar uma pasta dentro de seu aplicativo da Web de origem, adicionar um web.config dentro dessa pasta com as regras apontando para o aplicativo da Web de destino:
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<configuration>
<system.webServer>
<rewrite>
<rules>
<rule name="ReverseProxyInboundRule1" stopProcessing="true">
<match url="(.*)" />
<action type="Rewrite" url="http://<<<TARGET_HOSTNAME>>>{R:1}" />
<serverVariables>
<set name="HTTP_X_ORIGINAL_ACCEPT_ENCODING" value="{HTTP_ACCEPT_ENCODING}" />
<set name="HTTP_ACCEPT_ENCODING" value="" />
</serverVariables>
</rule>
</rules>
<outboundRules>
<rule name="RestoreAcceptEncoding" preCondition="RestoreAcceptEncoding">
<match serverVariable="HTTP_ACCEPT_ENCODING" pattern="^(.*)$" />
<action type="Rewrite" value="{HTTP_X_ORIGINAL_ACCEPT_ENCODING}" />
</rule>
<preConditions>
<preCondition name="RestoreAcceptEncoding">
<add input="{HTTP_X_ORIGINAL_ACCEPT_ENCODING}" pattern=".*" />
</preCondition>
</preConditions>
</outboundRules>
</rewrite>
</system.webServer>
</configuration>
Também adicionamos instruções de link ao redor de GZIP