Se você não sabe nada sobre o BGP, será difícil diagnosticar problemas. No entanto, se a sua configuração não é tão complicada (ou seja, você não usa todos os recursos disponíveis) e se você estiver interessado e disposto a fazer alguma leitura (veja aqui para uma boa introdução) e investir algum tempo, não é tão difícil fazer depuração básica sem dominar todos os aspectos do mesmo. Isso é o mesmo com todas as tecnologias.
O BGP pode ficar muito complicado se você tiver uma grande rede com muitos provedores e peerings de tráfego diferentes (redes com as quais você troca tráfego sem trânsito). Se você começar com dois roteadores, dois upstreams e tiver tudo instalado no mesmo local, você terá uma configuração bastante gerenciável que fornecerá a resiliência que você está procurando.
Quanto ao tipo de problemas, uma armadilha muito comum que me vem à mente diz respeito à engenharia de tráfego. Enquanto você tem controle total sobre qual link você envia seu tráfego de saída, o mesmo não é verdadeiro para o tráfego de entrada. Com o BGP, você tem apenas meios indiretos para informar ao resto do mundo sobre qual caminho você gostaria de receber os pacotes destinados à sua rede.
Sabendo que isso é importante para planejar sua configuração. Por exemplo, suponhamos que você tenha uma conexão de 1 Gbps para o provedor A e duas conexões de 100 Mbps para os provedores B e C e tenha cerca de 150 Mbps de tráfego de entrada distribuídos nessas três linhas. Agora, suponha que o link para o provedor A falhe e todos os 150 Mbps entrem em B e C. Não há garantia de que os dois links serão balanceados, pode muito bem ser que um dos links fique saturado e seus serviços seria mal alcançável mesmo que você tenha largura de banda suficiente e você esteja conectado à Internet em dois caminhos. Isso ocorre porque você não tem controle total sobre o tráfego de entrada. Nesse caso, seria melhor ter apenas dois provedores de upstream, com um link de 1 Gbps para cada um.