Is this possible?
Sim
What specific type of VPN connection do I need?
Você pode usar o PPTP se os roteadores NAT suportarem o passthrough apropriado - há orientações sobre esse assunto para o Ubuntu na rede . Ou configure IPSEC / L2TP - que tem NAT "transversal" e precisa apenas de UDP para funcionar. Walkthroughs disponível também .
What special setup do I need on Cloud Server to enabled network resource sharing from incoming VPN connections for Laptop and Home Server?
Basicamente, a conectividade IP é suficiente. Você precisaria ativar o roteamento e verificar se não está filtrando seu próprio tráfego.
What special setup do I need on Cloud Server so that Laptop has access to Cloud Server's internet connection when Laptop is VPN'd in?
A configuração "usar gateway remoto quando conectado à VPN" é um padrão em clientes Windows e precisa ser desativado explicitamente , se você não quiser.
If you have any other suggestions I'd love to hear
Se você puder descartar sua segunda exigência, eu realmente recomendaria OpenVPN - é mais fácil depurar e manter e oferece mais opções de conectividade que você pode precisar de um dia.