Parece que você está dando o primeiro grande passo na padronização do seu ambiente. Parabéns - Você está em um breve período de agonia, seguido pelo sysadmin Nirvana.
Sério, demore um mês, construa o que você deseja para seus sistemas no futuro próximo e comece a trabalhar em um plano para implantá-lo em qualquer lugar usando algum tipo de ferramenta de implantação ( fantoche ou chef são os mais comuns nos dias de hoje).
As ferramentas de implantação e a padronização resolvem seu problema principal: tudo funcionará da mesma maneira em todas as máquinas.
Em termos de colocar o software na máquina modelo e escolher como as coisas funcionarão, minha sugestão em um sistema baseado no Debian é instalar tudo usando apt
se você puder, mas se você estiver usando ferramentas de implementação não é Não é tão crítico: seus sistemas serão implantados, corrigidos e mantidos pelas ferramentas, portanto, você não deve fazer SEMPRE fazer correções pontuais em um servidor ativo. (Sim, isso acontece às vezes, mas lembre-se de que suas ferramentas de implantação irão pisar nessas mudanças, então certifique-se de torná-las do modo correto em algum momento.)
Certifique-se de dar aos seus desenvolvedores a chance de brincar com o novo ambiente (um laboratório da VMWare é MUITO agradável de se ter) antes de lançá-lo ...