Defina o cliente do Outlook para não enviar imediatamente quando conectado. Eles compõem a mensagem e clicam em Enviar como normalmente. A mensagem está na caixa de saída. Quando eles "realmente" quiserem enviar a mensagem, basta abri-la a partir da Caixa de saída e clicar em Enviar novamente. Ela retornará o tempo da mensagem. Em seguida, faça um envio / recebimento no Outlook. Nenhuma evidência da data / hora da composição original pode ser vista no cabeçalho. Como alternativa (e provavelmente uma solução melhor), basta compor e salvar a mensagem em Rascunhos e, em seguida, Enviar quando você realmente quiser enviá-la ...
Estou ciente de que esta não é uma solução como a que você está descrevendo que você quer no nível do servidor globalmente para todas as mensagens, mas sim uma solução alternativa para o cliente. Torna-se muito chato se há muitas dessas mensagens para fazer isso, mas um par de uma semana / mês não será muito ruim para elas. Exigência estranha do cliente ... "Envie a mensagem, mas NÃO REALMENTE envie a mensagem até que eu diga ..." Se você não quiser enviar a mensagem, NÃO pressione o botão Enviar ...
Outra possibilidade é não usar o Outlook para enviar a mensagem, compor a mensagem no bloco de notas, salvá-la como um arquivo eml no formato suportado e escrever um script para soltá-la no Pickup no servidor do Exchange na data / hora apropriada a ser entregue.