Recentemente, fui abordado por um funcionário que alegou que ele não estava recebendo todos os seus e-mails enviados pelo nosso servidor. Por isso, abri o gerenciador de sistemas de troca e naveguei pelo histórico de mensagens. Descobri que apenas dois e-mails internos estavam recebendo as mensagens automáticas, apesar do fato de que quatro endereços de e-mail foram listados no campo TO: do e-mail.
Por exemplo, o e-mail lista o e-mail do destinatário A, B, C, D no campo Para: mas apenas envia a mensagem para o destinatário A e B.
Outra parte digna de nota é que os emails são enviados pela classe SmtpClient no Visual Basic, no .NET 2.0
Alguma idéia de por que o e-mail está sendo enviado apenas para endereços de e-mail de determinados clientes?
Você tem os registros de SMTP ativados ? É bem possível que alguns dos destinatários do email tenham sido recusados imediatamente, mas sua rotina de cliente SMTP programático não definiu nada para lidar com este caso e apenas engoliu as respostas de erro. Você precisaria verificar os logs do SMTP para esta mensagem em particular.