Eu fiz isso muito recentemente para enviar uma atualização para alguns milhares de clientes. Sim, você precisa de um instalador personalizado para fazer isso. A instalação 'silenciosa' não é tão silenciosa e está propensa a erros, especialmente quando uma implementação existente já está disponível.
Outro grande problema que você terá é o fato de que as instalações silenciosas geram uma string aleatória de 32 bytes como senha; o instalador padrão não oferece uma maneira fácil de evitar isso.
Para resolver isso, criei um instalador silencioso que recebeu argumentos para definir um diretor e uma senha específicos. Eu também esmaguei alguns dos bugs relacionados a implantações existentes sendo atualizados.
Ao todo - sem alterar o instalador do Windows para fazer isso, será muito difícil fazer isso sem invocar alguma outra linguagem de script para alterar arquivos de texto.