Isso parece um pouco complicado demais. :)
Uma solução VPN da Juniper ou Cisco é o que você está procurando. Eu tenho experiência pessoal com a plataforma Cisco ASA, e seu software cliente é ótimo e o recurso AnyConnect do seu produto WebVPN permitirá uma conexão VPN sem pré-instalação do software Cisco e será executado pela porta 80 ou 443.
edit: é tudo o que você deseja acessar na web?