Na documentação do tomcat 7 em "Nomenclatura", é especificado que você pode especificar qual versão de contexto seu aplicativo possui nomeando warfile ## {context-version} .war. O caminho do contexto será então / warFile e será versionado na versão de contexto.
Eu tentei isso e funciona perfeitamente para mim até agora, e posso estar logado em duas versões diferentes do meu aplicativo em dois navegadores diferentes se um navegador tiver uma sessão antiga e a outra uma nova sessão.
Pode valer a pena lembrar que, depois de um tempo, você pode acabar com muitos arquivos e pastas de guerra, portanto, excluir regularmente as versões antigas pode ser uma boa ideia ...
Além disso, citou a documentação:
String comparisons are used to determine version order. If version is not specified, it is treated as the empty string. Therefore, foo.war will be treated as an earlier version than foo##11.war and foo##11.war will be treated as an earlier version than foo##2.war. If using a purely numerical versioning scheme it is recommended that zero padding is used so that foo##002.war is treated as an earlier version than foo##011.war.