Eu recomendo que você olhe Y-Slow . Isso se concentra nesse tipo de coisa tanto quanto o que está sendo armazenado em cache e o que não está. Acho que você também pode encontrar este google tech talk por seu criador para ser uma boa introdução. Lembre-se de que os problemas mencionados podem não ser seu problemas .
Uma de suas perguntas é quantos usuários terão seus dados armazenados em cache - isso é conhecido como "cache preparado". Nós realmente não podemos dizer, você terá que obter os dados ao longo do tempo depois que o site for publicado. Se você quer uma compreensão mais profunda de como o que é armazenado em cache é determinado este é um ótimo tutorial que o cobre.
Esses links podem dar uma boa introdução sobre algumas perguntas mais específicas que você pode retornar e perguntar ...