Se o seu servidor de arquivos precisar conversar com os controladores de domínio em seu escritório principal, uma VPN é definitivamente algo que você precisará; sobre como criá-lo, você tem muitas opções, dependendo da sua configuração existente e do seu orçamento.
Qual é a sua configuração de rede existente no escritório? Como você se conecta à Internet? Você tem um firewall? Você já tem um servidor VPN? A solução que você precisará implementar depende muito disso, portanto, você deve fornecer mais informações.
Sobre a parte "servidor de arquivos": o que você realmente precisa é de um servidor FTP; fazer isso com um servidor da Web simplesmente não é possível, a menos que você tenha recursos para criar seu próprio aplicativo da Web de gerenciamento de arquivos. O serviço FTP integrado do IIS pode fazer exatamente o que você precisa.