Com o seu ambiente, vejo muitos aspectos negativos e nenhum ponto positivo real em sua migração para um servidor hospedado em nuvem com os requisitos do seu servidor.
Fax: você precisa de uma linha telefônica para a sua impressora de fax; isso não vai funcionar em um servidor hospedado na nuvem; você pode migrar para um serviço de tipo de gateway Fax2Email, mas provavelmente não conseguirá manter o mesmo número de telefone.
Desempenho: será lento, a menos que você tenha um canal SLA garantido / sincronizado de 10 Mbps em seu escritório, faça praticamente qualquer coisa no servidor, economize para acessar os recursos da Web se estiver planejando hospedar um site / aplicativo nele.
Software de contabilidade / cliente / servidor: Qualquer coisa que seja sensível a latência e / ou UDP será brutalmente lenta ou não funcionará.
Custo: um servidor sempre ativo com armazenamento decente redundante / permanente na nuvem será de cerca de US $ 100 a US $ 200 por mês.
A única opção "nuvem" que eu podia ver sendo útil para o seu tamanho de empresa seria a) backups online eb) indo com algo do Google Apps para o seu email, documentos compartilhados, etc. Você ainda precisa de um servidor ( ou uma estação de trabalho atuando como um servidor) para hospedar seu software de contabilidade e sua impressora de fax, se você optar por manter sua linha telefônica e impressora de fax existentes.