Parece ser um problema relacionado ao DNS.
Verifique
Servidor DNS incorreto sendo usado ao usar o ISA VPN (cliente interno do Windows XP SP3)
Instalei um servidor VPN no Windows Server 2008. Posso conectá-lo e usá-lo, mas quando conecto a VPN não consigo navegar no site interno no meu servidor no entanto eu posso pingar eles.
Parece ser um problema relacionado ao DNS.
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Servidor DNS incorreto sendo usado ao usar o ISA VPN (cliente interno do Windows XP SP3)
Você está usando o Internet Explorer como seu navegador da Web?
Ao clicar em: Ferramentas - > Opções da Internet - > Conexões (guia) - > Configurações da LAN (botão) você vê "Usar script de configuração automática"? Em caso afirmativo, é provavelmente um problema de proxy da Web.
Se não, então talvez você tenha um problema de firewall em que um roteador, ou até mesmo seus aplicativos da web, tenham uma lista de IPs permitidos que possam exibir esses sites; caso em que você pode ter que pedir ao seu administrador de rede para permitir que o seu endereço IP acesse o site.
Conectando-se à resposta da PP, verifique se o ip está listado nas exceções para o proxy. Para o nosso site, cada endereço local tem que estar nas exceções, então o proxy é ignorado para esse endereço para disponibilizar o site.