Muitas vezes tenho isso acontecer. Depende dos webapps que você está executando. Se você tiver encadeamentos que não estão em execução no modo daemon, eles deverão parar antes que o Tomcat seja encerrado. Meus logs vão dizer "Aguardando para desalocar thread", mas o Tomcat nunca vai parar.
Quando você instalou o Tomcat em um sistema de produção, você precisa colocar um script em /etc/init.d que realmente mate o processo se ele não parar após 30 segundos. Nunca apenas desligue e reinicie o Tomcat a partir da linha de comando com os scripts padrão em $ CATALINA_HOME / bin ou você poderá obter duas instâncias em execução.