Se você está dizendo que o servidor não está recebendo pacotes DHCPREQUEST com base no tcpdump ou wireshark, onde nenhum pacote foi descartado, então é um problema de rede. Verifique as entradas ARP no cliente para o endereço IP dos servidores.
Se você está dizendo ao servidor que não recebeu pacotes usando algum outro mecanismo, então verifique se o servidor pode receber pacotes UDP com a porta de origem 68 (basicamente verifique se o firewall não está bloqueando os pacotes UDP). Eu recomendaria usar uma regra casual como permitir todo o UDP para uma pequena duração de testes se a segurança não for uma grande preocupação.