Este problema acabou por ser devido ao modo de isolamento que eu descrevo presente no Vista / Win7. A maneira como o Pageant funciona ao conversar com aplicativos clientes é enviar e receber mensagens simples do Windows. Este método não funciona quando o processo i isolado, uma vez que os programas estão sendo executados em sessões diferentes com loops de mensagens diferentes.
Acabei resolvendo isso reescrevendo o concurso e os aplicativos clientes na suíte putty para usar pipes nomeados. Eu enviei um patch para o putty devs, mas quando escrevi isso, ele não foi mesclado no tronco. Obrigado open source! :)