Verifique se você tem a depuração ativada em seu web.config.
<compilation debug="true" strict="false" explicit="true">
</compilation>
... e eu estou assumindo que você está usando o debugger no vs.net, certo?
Estou executando o iis7 na minha máquina Windows para fins de teste. Agora preciso ter acesso ao depurador para que, quando algo acontecer, eu possa passar por ele.
No entanto, quando coloco linhas de depuração no meu site, nada acontece. Então, eu estou supondo que eu preciso de mais configurações de coisas para fazer a depuração funcionar.
Tudo está na mesma máquina. Eu tenho o iis 7 na mesma configuração da máquina e tenho a instalação do Visual studios na minha máquina.