É possível. Com o Cisco VPN Client, você pode iniciar a VPN antes de efetuar login com suas credenciais do Windows. Isso funciona no XP, mas não acho que funcione no Vista com o cliente VPN da Cisco.
Este procedimento deve funcionar. Entre na sua máquina com o Vista. Conecte-se com VPN. Mude sua senha. Bloquear e desbloquear sua máquina Vista apenas para atualizar as credenciais em cache.
Na sua máquina XP, configure o cliente Cisco VPN para inicialização antes do login. Inicialize o seu computador, inicie o cliente vpn e conecte-se a ele antes de fazer login na sua conta do Windows. Então você pode entrar em sua máquina XP com suas credenciais atualizadas, porque ele será capaz de autenticar você contra um DC.
Não tenho certeza sobre o cliente NCP, mas ele funcionará com a Cisco VPN se você alterar sua senha no modo de exibição primeiro.