Sim, é perfeitamente possível. x509 é x509.
O OpenVPN 2.1 (beta, mas perfeitamente estável) suporta o CryptoAPI. Usamos uma diariamente.
Para usar sua PKI existente, basta fornecer ao servidor do OpenVPN uma cópia da CA. Você pode especificar quais clientes podem fazer o login, se você não quiser que todos na AC tenham acesso, usando o CCD. Em seguida, coloque o seguinte nas configurações do seu cliente:
cryptoapicert "THUMB:<cert_thumb>"
Você pode copiar / colar o <cert_thumb>
dos detalhes do certificado no repositório pessoal de certificados do Windows.
Auto Enroll é uma dor e já faz um tempo desde que eu lutei com isso. Mas funciona, eventualmente.