uma coisa me intriga - se o sistema remoto já tiver o debian instalado, por que você deseja instalá-lo novamente? por que não apenas atualizá-lo ou instalar / reinstalar pacotes conforme necessário?
mas, ignorando isso, o que você quer fazer é bem possível. Eu fiz isso várias vezes (incluindo a conversão de algumas máquinas HP / Compaq remotas localizadas no Reino Unido do RHEL para o Debian, enquanto eu estava aqui na Austrália). Ele tende a ficar mais suave e com menos risco se você tiver uma placa de gerenciamento remoto (como o iLO etc) no servidor, mas é possível (apenas mais arriscada) sem uma.
a idéia geral é instalar o debian em uma partição sobressalente (a partição swap pode ser usada para isso se não houver outro espaço livre disponível), chroot nessa partição, instalar o sshd, configurar o grub e qualquer outra coisa que precise ser configurada (fstab, por exemplo). você diz que seu sistema tem 11 GB grátis, então você pode usar isso.
se o sistema existente é debian, você pode usar o debootstrap ou o cdebootstrap para instalar o debian em sua partição sobressalente.
se o sistema existente não é debian, use o debootstrap (ou até mesmo o instalador debian padrão) para instalar o debian em um subdiretório (ou um xen / kvm / virtuablbox vm) em um sistema local e, em seguida, ative-o. scp para o sistema existente e descompacte-o no local certo.
como em qualquer sistema "cirurgia", faça um plano do que você vai fazer e da ordem que você vai fazer ANTES de começar a fazer qualquer trabalho. O próprio processo de escrever o plano irá lembrá-lo de outras coisas que você precisa fazer. em seguida, pare e releia seu plano e faça as correções ou anotações extras necessárias. faça isso algumas vezes, até ter certeza de que não esqueceu nada.
tente projetar seu plano para adiar o "momento de não-retorno" até o último momento possível no tempo. Isso geralmente significa muitas etapas preparatórias seguras e chatas, com um último passo para ativar todas as etapas anteriores ... e, sempre que possível, deixar uma maneira de reverter / desfazer cada etapa. por exemplo, configure o grub para que a próxima reinicialização APENAS seja inicializada em seu novo ambiente, mas as reinicializações subseqüentes serão inicializadas no ambiente antigo - dessa forma, se ele não voltar, você poderá simplesmente reinicializá-lo. se funcionar, você pode alterar manualmente o padrão do grub.
se possível, pratique o procedimento em uma máquina local .... sem teclado ou monitor, assim como você terá com a máquina remota.
em algum momento, porém, você terá que apostar que fez tudo certo e reiniciar a máquina. É neste ponto que ter um console remoto é inestimável. Se você não tiver um, tente organizar um horário específico para que alguém no centro de dados remoto esteja disponível para seguir suas instruções por telefone / email / irc, se necessário.
boa sorte.