Eu não sei pré-2000, mas a partir de 2000 você pode instalar apenas executando o programa de configuração correto (existem dois, um para o modo Windows um para o modo de linha de comando) da pasta 386 do instalador. A parte difícil é que você precisa ter uma imagem inicializável para entrar no ambiente de configuração inicial.
Até onde eu sei, não tem jeito (talvez com o win7 ou o vista, eu não sei porque eu os evitei como a praga) para começar com isso. Os arquivos de configuração são separados do carregador de inicialização. Talvez seja necessário encontrar um disco inicializável do DOS 7 (a versão equivalente para a versão DOS do Win98) e ver se é possível executar o programa de instalação a partir dele e, em seguida, criar a imagem em um disco firewire. Eu realmente não tenho certeza por causa do ambiente EFI do Mac; O Windows é construído em computadores que usam um BIOS, não o firmware do Mac.
Existe uma razão pela qual você não quer apenas imaginar a partição de um Mac para outro? DD seria seu amigo nesse caso.