O Tinyproxy não está adicionando o cabeçalho Proxy-Connection. É o cliente que deve adicioná-lo.
O tinyproxy deve até remover esse cabeçalho (e alguns outros) da solicitação (ou resposta) antes de enviá-lo para o servidor (ou cliente).
Você pode verificar isso farejando o tráfego entre o proxy e o servidor (wireshark ...) e olhando para os pacotes de solicitação como indo de um proxy para outro.