Na minha opinião, a sincronização da GAL e o compartilhamento do Google Agenda devem ser realizados por meio da federação do Exchange. Acho que isso é o melhor para a sua segunda pergunta, tanto dos requisitos de "facilidade de configuração" quanto de "facilidade de desmontagem".
Eu tenho medo de estar mal equipado para responder no lado do SharePoint Online. O SPO-SPO deve ser factível, mas interagir com um ambiente local e outra organização no SPO pode entrar em conflito com o licenciamento?