Eu tenho um dispositivo Android (Motorola Milestone, chamado "Droid" nos EUA) que funciona muito bem com o Ubuntu ... mas você realmente não precisa "sincronizá-lo", já que o propósito do Android é sincronizar com sua conta do Google. Então eu tenho meu Thunderbird + Lightning sincronizado com meu e-mail / contato / calendário do Google (também funciona com o Evolution), e tenho o smartphone Android fazendo o mesmo do lado dele.
Você também pode usar a sincronização de contatos do UbuntuOne, se preferir (funciona em dispositivos Evolution, Thunderbird e Android). Ele ainda está na versão beta e parece ser segmentado para usuários pagantes, mas pode ser uma solução, se você não quiser confiar apenas no Google:)
Então, para música: o Rythmbox pode ver quando eu conecto o USB, e eu consigo gerenciar a lista de reprodução do meu telefone a partir dele. Para foto / vídeo / qualquer coisa, o telefone é visto como uma unidade USB, então você pode colocar / remover arquivos como quiser.
Sem problemas até agora, acho realmente fácil de usar.
Edit: Sobre o iPhone ... Eu acho que vale a pena alguns comentários :)
Já temos dúvidas sobre a sincronização do iPhone com o Ubuntu neste site. Execute uma pesquisa por "iPhone" para encontrar mais. Mas você encontrará todas as informações necessárias aqui: link
Basicamente: funciona, pelo menos para sincronização de música / vídeo / podcast. Você pode até conseguir o trabalho de amarrar. O contato / calendário não pode ser sincronizado, mas você pode sincronizar seu iPhone com o Google, por isso não é grande coisa.
Agora, o fato é que algumas coisas exigem o iTunes. Por exemplo: gerenciamento de aplicativos, atualização do telefone e backup de configurações do telefone. E o iTunes não funciona no Linux: (
Estou mencionando isso porque sei que as pessoas estão anunciando o suporte dos iPhones no Ubuntu, enquanto esse suporte não é tão completo quanto você imagina.
Eu tive um iPhone algumas vezes atrás. Ótimo aparelho, mas tive que vendê-lo por causa dessa incompatibilidade (e outras razões pessoais). Não é divertido ter uma VM apenas para o iTunes: - (