O que você quer fazer é colocar os dois aplicativos em seus próprios diretórios virtuais - então, a maioria das chamadas do asp.net vai ter a raiz correta do documento e as coisas ficarão melhores com o mundo.
Para fazer isso:
- crie uma raiz de documento falsa e um site falso - o iis7 precisa de um lugar para armazenar um arquivo web.config e isso deve ser exclusivo para esse aplicativo. Eu usaria algo como c: \ inetpub \ applications \ deadroot; adicione um site do IIS olhando para esta pasta.
- Adicione um aplicativo virtual para app1 apontado para a pasta do app1 dentro deste site
- Adicione um aplicativo virtual para app2 apontado para a pasta do app2 dentro deste site
Cada um ficará em pé sobre a cabeça.