Qual suporte você usa para instalar o Lion? (Partição de Recuperação, Assistente de Recuperação, InstallESD) Verificar as especificações técnicas primeiro ( link )?
Não parece um problema de atualização (migração), mas mais um problema de suporte de instalação.
Então, se você ainda está preso, você faz um clone Você apaga e instala o Lion Server, depois importa os dados do clone.