Duas coisas afetam isso: {Authentication and impersonation} e contas do Pool de aplicativos.
Último-primeiro: o servidor B se conectará a SERVERB $ (ou seja, a conta do computador) por padrão, quando o pool de aplicativos for iniciado, a menos que você tenha usado uma conta personalizada do Pool de aplicativos.
Se isso funcionar muito, acho que o resto deve funcionar também, mas é possível que suas configurações de autenticação tentem autenticar um usuário não delegável, o que levaria a um SID NULL.
Você pode trabalhar a identidade de conexão na caixa de destino com o ProcMon e, em seguida, conceder permissões para isso; mas pode precisar de um pouco mais de configuração e planejamento do que você espera.