What tools, and/or techniques do you use to maintain this vital (and potentially dangerous) configuration?
/usr/bin/vim
:)
What safeguards do you have to ensure that an improperly designed rewrite rule doesn't accidentally take out large portions of your site?
Um ambiente adequado de desenvolvimento / preparação. Honestamente, essa realmente será sua única maneira de garantir que novas regras não quebrem as coisas. Implemente lá primeiro, execute os procedimentos de teste e, em seguida, implemente para prod.