Este será interessante. Eu começaria obtendo a lista de usuários para os quais ele enviava e descobrindo quais não recebiam o anexo. Veja se há algo em comum com os endereços (eles estão indo para o mesmo host de email?) Se os endereços de email são publicamente acessíveis (Comcast, Hotmail, etc) veja se você pode obter alguns para testar e replicar.
Você diz que a Comcast falou com o cara, eles disseram que o anexo tinha 0 bytes de tamanho. Isso significa que eles viram algo foi anexado, mas não continham dados, ou que não havia nenhum anexo?
Faça o registro em log no seu servidor. Quando você envia mensagens de teste, rastreie-as e veja o que elas dizem. Se você já tiver feito o registro, veja se consegue ver a mensagem que seu chefe enviou. Existe alguma coisa fora do lugar sobre isso, se você pode ver os logs?
Eu sei que isso é meio geral e tudo, mas é como eu começaria a abordar isso. A Comcast é conhecida por chupar e-mails em um buraco negro gigante e nunca notificar ninguém, então leve isso para o que vale a pena.